Roy se mudou para a Califórnia em 1930, com 18 anos. participou de grupos de música Hollywood Hillbillies, Montanheses Rochosos, Texas Outlaws, e o próprio grupo dele, os Vaqueiros Internacionais. Em 1934 ele formou um grupo com Bob Nolan e Tim Spencer o "os Filhos dos Pioneiros." Naquele grupo ele era conhecido como Leonard Slye, depois Dick Weston, e finalmente Roy Rogers. As canções dele incluíram "Cool Water" e "Tumbling Tumbleweeds" Em eles 1936 participaram do filme, "Rhythm on the Range" (1936), estrelado por Bing Crosby e Martha Raye. Em 1937 foi trabalhar sozinho, e fez o seu primeiro filme como Roy Rogers 1938, "Under Western Stars" (1938). Roy fez quase 100 filmes. "The Roy Rogers Show." (1951) estreou na televisão CBS de outubro de 1951 a setembro de 1964.