O desejo de seguir a carreira artística começou cedo: aos três anos participou de um programa educacional para a televisão chamado 'Romper Room'. Mas o temperamento difícil do pequeno Leonardo o levaram a ser afastado do projeto. Após o início 'desastroso', decidiu estudar interpretação. Segundo ele, não foi apenas a paixão pela arte de atuar que o levaram à carreira. Seu objetivo era aparecer para todas as garotas e ser ator lhe proporcionaria essa exposição.
Nos cursos de verão da escola elementar na qual estudava, Leonardo juntou-se ao grupo de vanguarda 'The Mud People'. Já cursando o segundo grau, começou a trabalhar em comerciais, filmes educacionais e a aparecer freqüentemente no seriado 'The New Lassie'. Em 1990, o ator assinou seu primeiro contrato com um agente que lhe conseguiria um papel de um adolescente alcoólatra no filme Santa Barbara.
Após mais duas aparições pequenas e sem grande importância (Criaturas 3 e Growing Parns), Leonardo conseguiu, finalmente, um début de qualidade no cinema. Escalado para O Despertar de um Homem, contracenou com grandes nomes como Robert De Niro e Ellen Parkin. Para ele, sua imaturidade não o fez perceber a importância, naquele momento, de estar ao lado de De Niro. 'Não me preocupei com o que ele poderia pensar sobre mim. Agora sei que era uma confiança ignorante - não tinha idéia do que estava fazendo!', disse certa vez durante uma entrevista.
Mas, a partir desse filme, as atuações seguintes de Leonardo o classificariam como um dos principais nomes da nova geração do cinema e ele se transformaria no 'menino de ouro' de Hollywood.
Em
1993, com apenas dezenove anos, foi indicado ao Oscar de Melhor Ator Coadjuvante
por sua atuação em Gilbert Grape - Aprendiz de Sonhador,
atuando ao lado de Johnny Deep. A estatueta de ouro não ficou para
Leonardo, mas, em compensação, conquistou outros três
prêmios importantes: National Board of Review, Chicago Film Critics
e Los Angeles Film Critics,
Sem seguir o estereótipo de menino loirinho e bonitinho que só
faz galãs, Leonardo mostrou sua versatilidade em produções
densas como Diário de Um Adolescente, interpretando um jovem com
problemas de dependência química, e encarnando o papel de
poeta francês Arthur Rimbaud em Eclipse de Uma Paixão, na
qual vive uma tórrida relação homossexual com Paul
Verlaine.
Leonardo participou, ainda, da moderna adaptação do clássico
de William Shakespeare Romeu e Julieta. Entretanto, o papel que marcaria
sua trajetória e o alçaria definitivamente ao status de
astro hollywoodiano seria o do jovem Jack, de Titanic. O ator até
recebeu uma condecoração de cidadão honorário
de Wisconsin, cidade norte-americana na qual o personagem foi criado.
Boatos contam que o papel de Titanic só ficou com Leonardo por
causa da insistência do diretor James Cameron. Os estúdios
pretendiam que o ator Matthew McConaughey ficasse com o personagem. A
visão de Cameron mostrou-se profética: o filme rendeu milhões
em todas as bilheterias do mundo e é uma das produções
mais vistas até hoje. O longa chegou a causar polêmica no
Oriente: 28 barbeiros do Afeganistão foram presos pela polícia
Taleban por cortarem os cabelos masculinos ao estilo do personagem de
Leonardo. A explicação é que o corte era considerado
anti-islâmico porque, de acordo com as leis do país, os cabelos
dos homens não podem cobrir a testa, que deve tocar o chão
durante as preces.
Em sua filmografia ainda constam A Praia, que causou polêmica com
grupos ecológicos ao acusarem o diretor Danny Boyle e sua equipe
de danificar o meio ambiente das praias tailandesas, onde o filme foi
rodado; Prenda-me Se For Capaz, ao lado de Tom Hanks e sob direção
de Steven Spielberg e Gangues de Nova York, dirigido por Martin Scorsese.