Começou a destacar-se nas peças encenadas sob a direção da professora Nall e no time de basquete da escola. Aos 16 anos ganhou sua primeira motocicleta do tio e conheceu o pastor James Deewerd que se tornaria tão importante em sua formação como Mildred e Adeline Nall. Deewerd iniciou o adolescente na música, filosofia, ioga e paixão pelas corridas de automóveis.
O sonho de ser ator começou a concretizar-se quando , aos 18 anos, James trocou Fairmount por Los Angeles, onde passou a morar com o pai e a madastra. Mas cansou-se do puritanismo paterno e foi dividir um apartamento com Bill Bast, seu colega na escola de Artes Dramáticas da Universidade da Califórnia. Na faculdade, seu talento foi reconhecido pela professora Jean Owen. Através de um comercial para a Coca - Cola, conseguiu uma chance no cinema, fazendo pontas e figurações. Trabalhou então em 3 filmes: Baionetas Caladas (1951), O Marujo foi na Onda (1952) e Sinfonia Prateada (1952).Descontente com o comercialismo de Hollywood e com a faculdade, interessou-se pleo método de Stanislavski, desenvolvido no final do século XIX e usado ( com algumas alterações ) por Lee Strasberg e Elia Kazan, professores - diretores do Actor's Studio em Nova York.

Aos 20 anos, James deixava a Califórnia e seguia para Nova York,onde fazia alguns papéis em dramas e seriados televisivos para se sustentar, enquanto sua grande chance não chegava.As coisas melhoraram depois que se associou a empresária Jane Deacy, que encarregou-se de orientá-lo e arranjar papéis dignos de seu talento.Outro grande passo foi conquistar uma vaga no concorrido curso do Actor's Studio. Em 1954, participou da peça O Imoralista, considerada ousada para os padrões da época.Era a história de um arqueólogo casado e bem sucedido que é seduzido de maneira demoníaca pelo jovem Bachir, um de seus criados árabes.

Maquilado de moreno, foi no papel de Bachir que James impressionou o público e a crítica e ganhou o prêmio Tony de revelação do Ano.Seu papel na peça também levou o diretor Elia Kazan a escolhê-lo para o papel de Caleb Trask no filme Vidas Amargas.

Este foi o primeiro papel de destaque de Jimmy no cinema, mas foi o filme Juventude Transviada que o imortalizou como símbolo da juventude. Como Jim Stark, ele representava o conflito que toda uma geração estava passando, mas que não havia sido retratado tão fielmente nas telas até aquele momento. Enquanto esperava o início das filmagens de seu terceiro filme, Assim caminha a Humanidade, ele comprava cavalos, motos e carros, e saia com jovens atrizes como Ursula Andress e Leslie Caron.

Mas seu relacionamento mais profundo foi com a italiana Anna Maria Pierangeli.Porém a família da jovem atriz era contra o romance, devido a "má fama" do ator. Ao voltar de uma breve viagem a Fairmount e Nova York, ele a encontrou de casamento marcado com o cantor Vic Damone, no dia da cerimônia ele ficou sentado em sua moto do outro lado da rua, esperou que os noivos saíssem e só então foi embora.

No dia 30 de Setembro de 1955, Jimmy dirigia-se com seu mecânico para uma corrida de automóvel em Salinas, Califórnia.No caminho, um carro foi cruzar a estrada por onde Jimmy dirigia seu Porsche Spyder em alta velocidade e o acidente foi inevitável.O ator, com apenas 24 anos, morreu entre as ferragens retorcidas. Apesar de bastante machucado, o mecânico sobreviveu.

Quando Juventude Transviada e Assim Caminha a Humanidade estrearam, ele já havia falecido.Era o início do culto que dura até os dias atuais.